Au Moyen Âge, le village appartenait aux princes de Riazan et était connu sous le nom de Krasnoïe (xiiie siècle) et Novogorodok-sur-l'Ossiotr (xive et xve siècles). À partir de 1528, la ville fut appelée « la ville de Nikola Zarazski » et ne reçut son nom actuel de Zaraïsk qu'au début du xviie siècle. Avant le xxe siècle, la ville faisait partie du gouvernement de Riazan.
Dans la Russie moscovite, Zaraïsk fut l'une des forteresses d'une ligne fortifiée constituée d'arbres abattus, de barricades, de forteresses et de fossés, construits par les Russes pour se protéger contre les Tatars de Crimée et de Kazan. En 1531, un kremlin en pierre fut construit en lieu et place de l'ancienne citadelle de bois. Les Tatars ne réussirent pas à s'emparer de la forteresse lors de leurs raids de 1533, 1541 et 1570. Elle fut brièvement capturée par les détachements d'Alexandre Jozef Lisovski pendant les troubles de l'Interrègne, au début du xviie siècle.
La charmante et ancienne ville de Zaraïsk, située à 130 kilomètres au sud de Moscou, constitue une belle excursion d'une journée. Le tout petit centre-ville, avec ses maisons de bois de guingois, ses sculptures, ses histoires et les murs élancés de son kremlin, se révlèe particulièrement pittoresque dans la neige immaculée.
Selon la légende, le nom de la ville viendrait du saut mortel (« zazar ») de la Duchesse Eupraxia au XIIIème siècle. Plutôt que de devenir la compagne du chef des troupes tatares qui approchaient, elle a préféré se jeter avec son nourrisson, un petit garçon, du haut de la plus haute tour des remparts. Le poète russe Lev Mei, dont le drame historique La Fiancée du tsar a servi de base à l'opéra homonyme de Nikolaï Rimski-Korsakov, a composé un poème qui a rendu cette histoire populaire. C’est lui qui a surnommé Zaraïsk « la ville grand-père, au-dessus des vagues de l'Ossiotr » ; il a décrit une ville regardant joyeusement dans la rivière depuis le sommet de la colline.
« Comme si l'on oubliait presque le vieux conte tragique
De votre fondation et des tombes sur lesquelles elle repose. »
Source : Russia Beyond